New York, in den 1970er-Jahren. Der zu 30 Jahren Haft verurteilte Carlito Brigante (Al Pacino) kommt nach einem Revisionsverfahren wieder frei. Seinem Anwalt und Freund David Kleinfeld (Sean Penn) verdankt der Gangster die Chance auf ein zweites Leben, das er als rechtschaffener Mensch führen möchte. Er träumt davon, seine Freundin Gail (Penelope Ann Miller) zurückzugewinnen und mit ihr als Autovermieter auf den Bahamas neu anzufangen. Um das Startkapital von 75.000 Dollar zu verdienen, übernimmt Carlito mit einem früheren Komplizen einen Nachtclub. Obwohl dort protzige Drogendealer wie der ehrgeizige Benny Blanco (John Leguizamo) ein- und ausgehen, versucht Carlito, sich von deren lukrativen Geschäften und den Mafiabanden fernzuhalten. Ausgerechnet sein gewiefter Anwalt Kleinfeld, der selbst in illegale Machenschaften verstrickt ist und die Rache des mächtigen Don Taglialucci (Frank Minucci) fürchtet, zieht ihn in sein mieses Spiel. Als Carlito ihm einen Freundschaftsdienst erweisen muss, bringt er sich in Gefahr... Superstar Al Pacino spielt in 'Carlito's Way' eine seiner Paraderollen als charismatischer Gangster. Anders als in dem Meisterwerk "Scarface" – ebenfalls unter der Regie von Brian De Palma – möchte der tragische Titelheld jedoch dem zerstörerischen Sog entkommen. An seiner Seite zeigt Oscar-Preisträger Sean Penn eine exzellente Schauspielleistung, die ihm ebenso wie Penelope Ann Miller eine Nominierung für einen Golden Globe einbrachte. Kultregisseur De Palma zeigt in dem ungewöhnlich erzählten Gangsterepos seine Handschrift im Stil des New Hollywood. Als Vorlage dient nicht Edwin Torres' gleichnamiger Roman, der erst in den 2000er-Jahren als Prequel verfilmt wurde, sondern dessen Fortsetzung 'After Hours'.

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